Samostan je kanonski utemeljen 1498. godine. Gradnja samostana započela je oko 1480., a dovršena je 1501. da 1571. bio uništen za turske navale na otok. Vinko Paletin – korčulanski dominikanac, hrvatski humanist, moreplovac, kartograf, pravnik i sociolog od vrhovnog starješine dominikanskoga reda 1573. godine dobio je dopuštenje da samostan obnovi ili nanovo gradi. Crkva se u više navrata uređivala izvana i iznutra. Proširena je godine 1665. novim brodom i dobila današnji oblik. U crkvi se nalazi više oltara, a na oltaru Gospe od Ružarija je ikona Bogorodice s Djetetom u bizantsko-italskom slogu, vjerojatno iz XV. stoljeća. Pripisuje joj se čudotvorna moć. Na glavnom oltaru koji je postavljen god. 1629. slika je naslovnika crkve i samostana, sv. Nikole, od nepoznata majstora. Na oltaru u desnom brodu slika je sv. Dominika, rad dominikanca Vinka Draganje. Izdvojen i temeljima uronjen u more, samostansko-crkveni kompleks povezan klaustrom pruža očaravajući – gotovo mistični prizor te je kao takav pogodan za obavljanje duhovnih vježbi ili povlačenja u samoću. Tijekom stoljeća imao je važnu ulogu na vjerskom i prosvjetnom polju, a nakon Drugoga svjetskog rata bio je poznat po nakladi „Izvori Istine“. U Samostanu živi jedan brat koji se uz duhovnu skrb o sestrama dominikankama bavi znanstvenim, književnim, umjetničkim i propovjedničkim radom....